Задание 32 ЕГЭ по химии 2025: Генетическая взаимосвязь органических веществ

Что проверяет задание

Задание 32 проверяет умение составлять уравнения реакций, отражающих генетическую взаимосвязь между различными классами органических соединений, а также понимание закономерностей химических превращений органических веществ.

Обратите внимание: В задании 32 требуется составить уравнения реакций по заданной схеме превращений, включающей различные классы органических веществ. Необходимо учитывать условия протекания реакций и механизмы органических превращений.

Теоретические основы

Генетическая взаимосвязь органических веществ – это связь между различными классами органических соединений, основанная на их способности превращаться друг в друга в результате химических реакций.

Основные классы органических соединений

  1. Углеводороды:
    • Алканы (CnH2n+2): метан, этан, пропан
    • Алкены (CnH2n): этилен, пропилен
    • Алкины (CnH2n-2): ацетилен, пропин
    • Арены: бензол, толуол
    • Циклоалканы (CnH2n): циклопропан, циклогексан
  2. Кислородсодержащие соединения:
    • Спирты: метанол, этанол
    • Фенолы: фенол, крезолы
    • Альдегиды: формальдегид, ацетальдегид
    • Кетоны: ацетон, бутанон
    • Карбоновые кислоты: уксусная кислота, муравьиная кислота
    • Сложные эфиры: этилацетат, метилформиат
    • Жиры: триглицериды высших карбоновых кислот
    • Углеводы: глюкоза, сахароза, крахмал
  3. Азотсодержащие соединения:
    • Амины: метиламин, анилин
    • Аминокислоты: глицин, аланин
    • Белки: полипептиды
    • Нитросоединения: нитробензол, нитрометан

Основные типы реакций в органической химии

Тип реакции Определение Пример
Присоединение Характерны для ненасыщенных соединений (алкены, алкины) CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
Замещение Характерны для насыщенных соединений и аренов CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
Отщепление (элиминирование) Отщепление молекул (H2, H2O, HCl и др.) от органических соединений CH3-CH2OH → CH2=CH2 + H2O
Изомеризация Превращение одного изомера в другой н-бутан → изобутан
Окисление Увеличение степени окисления атомов углерода CH3-CH2OH + [O] → CH3-CHO + H2O
Восстановление Уменьшение степени окисления атомов углерода CH3-CHO + H2 → CH3-CH2OH
Полимеризация Соединение множества молекул мономера в одну макромолекулу nCH2=CH2 → [-CH2-CH2-]n

Генетические ряды органических соединений

Алкан → Алкен → Галогеналкан → Спирт → Альдегид → Карбоновая кислота → Сложный эфир

Алкан → Алкен → Спирт → Альдегид → Карбоновая кислота → Амид

Бензол → Нитробензол → Анилин → Диазосоединение → Фенол

Алгоритм решения задания 32

  1. Внимательно изучить схему превращений.
  2. Определить исходные вещества, промежуточные продукты и конечные продукты.
  3. Для каждого превращения определить тип реакции и условия ее протекания.
  4. Составить уравнения реакций для каждого превращения.
  5. Проверить правильность составленных уравнений (структурные формулы, условия реакций).

Особенности составления уравнений органических реакций

  1. Определить реагенты и продукты реакции.
  2. Записать структурные формулы реагентов и продуктов.
  3. Указать условия протекания реакции (температура, давление, катализатор).
  4. Для сложных превращений указать промежуточные продукты.
  5. Учесть особенности механизмов органических реакций (правило Марковникова, ориентация заместителей и т.д.).

Примеры решения задания 32

Пример 1

Задание: Составьте уравнения реакций по следующей схеме превращений:

Бензол → нитробензол → анилин → ацетанилид

Решение:

1. C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O (в присутствии H2SO4, t°)

Это реакция нитрования бензола (электрофильное замещение). Бензол взаимодействует с азотной кислотой в присутствии серной кислоты с образованием нитробензола и воды.

2. C6H5NO2 + 6H → C6H5NH2 + 2H2O (Fe, HCl или Sn, HCl)

Это реакция восстановления нитрогруппы. Нитробензол восстанавливается до анилина в присутствии железа или олова и соляной кислоты.

3. C6H5NH2 + CH3COCl → C6H5NHCOCH3 + HCl

Это реакция ацилирования. Анилин взаимодействует с хлорангидридом уксусной кислоты с образованием ацетанилида и соляной кислоты.

Пример 2

Задание: Составьте уравнения реакций по следующей схеме превращений:

Этилен → этанол → этаналь → уксусная кислота → этилацетат

Решение:

1. CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2OH (H3PO4, t°, p)

Это реакция гидратации алкена. Этилен взаимодействует с водой в присутствии катализатора (фосфорной кислоты) при повышенной температуре и давлении с образованием этанола.

2. CH3-CH2OH + [O] → CH3-CHO + H2O (CuO, t° или K2Cr2O7, H2SO4)

Это реакция окисления спирта до альдегида. Этанол окисляется до этаналя (ацетальдегида) в присутствии оксида меди(II) при нагревании или дихромата калия в кислой среде.

3. CH3-CHO + [O] → CH3-COOH (KMnO4, H2SO4 или K2Cr2O7, H2SO4)

Это реакция окисления альдегида до карбоновой кислоты. Этаналь окисляется до уксусной кислоты в присутствии перманганата калия в кислой среде или дихромата калия в кислой среде.

4. CH3-COOH + CH3-CH2OH → CH3-COO-CH2-CH3 + H2O (H2SO4, t°)

Это реакция этерификации. Уксусная кислота взаимодействует с этанолом в присутствии серной кислоты при нагревании с образованием этилацетата и воды.

Типичные ошибки при решении задания 32

  1. Неправильное определение типа реакции. Внимательно анализируйте, какие изменения происходят с веществами.
  2. Ошибки в написании структурных формул органических веществ. Проверяйте правильность структурных формул.
  3. Неучет условий проведения реакции. Многие органические реакции требуют особых условий (температура, катализатор, давление).
  4. Неверное определение продуктов реакции. Учитывайте особенности механизмов органических реакций.
  5. Неучет правила Марковникова при гидрогалогенировании алкенов. Атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода.
  6. Неучет ориентации заместителей при реакциях в ароматическом ряду. Заместители могут быть ориентантами первого или второго рода.
  7. Ошибки в расстановке коэффициентов. Проверяйте баланс атомов в левой и правой частях уравнения.

Рекомендации по выполнению задания 32

Критерии оценивания задания 32

Содержание верного ответа и указания по оцениванию Баллы
Правильно записаны четыре уравнения реакций 4
Правильно записаны три уравнения реакций 3
Правильно записаны два уравнения реакций 2
Правильно записано одно уравнение реакции 1
Все уравнения реакций записаны неверно 0
Максимальный балл 4

Примечание: При оценивании учитывается правильность написания структурных формул органических веществ и указание условий протекания реакций (если они необходимы).

Задание 32 ЕГЭ: ПРАКТИКА

Закрепите теорию на практике! Попробуйте решить несколько вариантов задания 32.

Начать практику (Задание 32)