Задание 33 ЕГЭ по химии 2025: Определение молекулярной и структурной формулы органического вещества

Что проверяет задание

Задание 33 проверяет умение определять молекулярную и структурную формулу органического вещества на основании данных о его элементном составе, относительной плотности паров, массе или объеме продуктов сгорания, а также дополнительной информации о свойствах или способах получения этого вещества.

Обратите внимание: В задании 33 требуется не только определить молекулярную формулу вещества, но и установить его структурную формулу, а также составить уравнение реакции, указанной в условии задачи.

Теоретические основы

Для решения задания 33 необходимо знать основные понятия и формулы, связанные с определением состава и строения органических веществ.

Основные понятия

Основные формулы и соотношения

Формула Описание
ω(X) = m(X) / m(вещества) × 100% Массовая доля элемента X в веществе
D(по H₂) = M / 2 Относительная плотность паров вещества по водороду
D(по воздуху) = M / 29 Относительная плотность паров вещества по воздуху
n = m / M Количество вещества (моль)
n = V / Vm Количество вещества газа (моль), где Vm = 22,4 л/моль при н.у.

Алгоритм решения задания 33

  1. Определить массовые доли элементов в веществе (если они не даны в условии).
  2. Найти соотношение числа атомов элементов в молекуле (мольное соотношение).
  3. Определить простейшую (эмпирическую) формулу вещества.
  4. Рассчитать молярную массу вещества (по относительной плотности паров или другим данным).
  5. Найти истинную молекулярную формулу, умножив индексы в простейшей формуле на соответствующий коэффициент.
  6. На основе молекулярной формулы и дополнительных данных о свойствах вещества определить его структурную формулу.
  7. Составить уравнение реакции, указанной в условии задачи (если требуется).

Определение молекулярной формулы

  1. Если даны массовые доли элементов, принимаем массу вещества за 100 г и находим массу каждого элемента.
  2. Делим массу каждого элемента на его молярную массу, чтобы найти количество вещества (моль) каждого элемента.
  3. Делим все полученные значения на наименьшее из них, чтобы найти соотношение атомов в молекуле.
  4. Если все полученные соотношения близки к целым числам, записываем простейшую формулу вещества.
  5. Если даны данные о плотности паров или продуктах сгорания, рассчитываем молярную массу вещества.
  6. Сравниваем молярную массу вещества с молярной массой простейшей формулы и находим коэффициент кратности.
  7. Умножаем индексы в простейшей формуле на коэффициент кратности и получаем истинную молекулярную формулу.

Определение структурной формулы

  1. На основе молекулярной формулы определяем возможные структурные изомеры.
  2. Используем дополнительные данные о свойствах вещества (реакции, физические свойства) для выбора правильного изомера.
  3. Учитываем степень ненасыщенности молекулы (число двойных связей и циклов).
  4. Записываем структурную формулу вещества.

Примеры решения задания 33

Пример 1

Задание: При сгорании 4,5 г органического вещества получили 6,72 л (н.у.) углекислого газа и 4,5 г воды. Известно, что это вещество реагирует с натрием с выделением водорода. Относительная плотность паров вещества по воздуху равна 1,59. Определите молекулярную формулу вещества и напишите уравнение его реакции с натрием.

Решение:

1. Определяем количество вещества углекислого газа:

n(CO₂) = 6,72 / 22,4 = 0,3 моль

2. Определяем количество углерода:

n(C) = n(CO₂) = 0,3 моль

m(C) = 0,3 · 12 = 3,6 г

3. Определяем количество водорода:

m(H₂O) = 4,5 г

n(H₂O) = 4,5 / 18 = 0,25 моль

n(H) = 2 · n(H₂O) = 2 · 0,25 = 0,5 моль

m(H) = 0,5 · 1 = 0,5 г

4. Определяем массу кислорода:

m(O) = 4,5 - 3,6 - 0,5 = 0,4 г

n(O) = 0,4 / 16 = 0,025 моль

5. Находим соотношение C : H : O = 0,3 : 0,5 : 0,025 = 12 : 20 : 1

6. Простейшая формула: C₁₂H₂₀O

7. Определяем молярную массу вещества:

M = 29 · 1,59 = 46,11 г/моль

8. Молярная масса простейшей формулы:

M(C₁₂H₂₀O) = 12 · 12 + 20 · 1 + 16 = 144 + 20 + 16 = 180 г/моль

9. Истинная молекулярная формула: C₁₂H₂₀O

10. Вещество реагирует с натрием с выделением водорода, значит, это спирт.

Учитывая молекулярную формулу C₁₂H₂₀O и свойство реагировать с натрием, это может быть циклический спирт, например, циклододеканол.

11. Уравнение реакции с натрием:

C₁₂H₂₀O + Na → C₁₂H₁₉ONa + 1/2 H₂

Пример 2

Задание: При сжигании 2,3 г органического вещества получено 4,4 г углекислого газа и 2,7 г воды. Известно, что это вещество может быть получено в результате гидратации соответствующего алкина. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 23. Определите молекулярную формулу вещества и напишите уравнение реакции его получения из соответствующего алкина.

Решение:

1. Определяем количество вещества углекислого газа:

n(CO₂) = 4,4 / 44 = 0,1 моль

2. Определяем количество углерода:

n(C) = n(CO₂) = 0,1 моль

m(C) = 0,1 · 12 = 1,2 г

3. Определяем количество водорода:

m(H₂O) = 2,7 г

n(H₂O) = 2,7 / 18 = 0,15 моль

n(H) = 2 · n(H₂O) = 2 · 0,15 = 0,3 моль

m(H) = 0,3 · 1 = 0,3 г

4. Определяем массу кислорода:

m(O) = 2,3 - 1,2 - 0,3 = 0,8 г

n(O) = 0,8 / 16 = 0,05 моль

5. Находим соотношение C : H : O = 0,1 : 0,3 : 0,05 = 2 : 6 : 1

6. Простейшая формула: C₂H₆O

7. Определяем молярную массу вещества:

M = 2 · 23 = 46 г/моль

8. Молярная масса простейшей формулы:

M(C₂H₆O) = 2 · 12 + 6 · 1 + 16 = 24 + 6 + 16 = 46 г/моль

9. Истинная молекулярная формула: C₂H₆O

10. Вещество может быть получено в результате гидратации алкина. Для C₂H₆O это может быть этанол, который получается гидратацией ацетилена (этина).

11. Уравнение реакции получения этанола из ацетилена:

HC≡CH + H₂O → CH₃CHO (реакция Кучерова)

CH₃CHO + H₂ → CH₃CH₂OH (восстановление)

или

HC≡CH + 2H₂ → CH₃CH₃ (гидрирование)

CH₃CH₃ + H₂O → CH₃CH₂OH + H₂ (гидратация с последующим окислением)

Типичные ошибки при решении задания 33

  1. Ошибки в расчетах массовых долей элементов. Проверяйте, чтобы сумма массовых долей всех элементов составляла 100%.
  2. Неправильное определение соотношения атомов в молекуле. Внимательно выполняйте деление на наименьшее значение и округление до целых чисел.
  3. Ошибки при расчете молярной массы вещества. Проверяйте правильность использования формул для расчета молярной массы по относительной плотности.
  4. Неверное определение класса органического соединения. Учитывайте все данные условия задачи о свойствах вещества.
  5. Ошибки при составлении структурной формулы. Проверяйте соответствие структурной формулы молекулярной формуле и свойствам вещества.
  6. Неучет всех данных условия задачи при определении структуры вещества. Все данные условия должны быть использованы для определения структуры.

Рекомендации по выполнению задания 33

Критерии оценивания задания 33

Содержание верного ответа и указания по оцениванию Баллы
Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы:
  • правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества;
  • записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания;
  • с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую даётся указание в условии задания.
 3
Правильно записаны два элемента ответа 2
Правильно записан один элемент ответа 1
Все элементы ответа записаны неверно 0
Максимальный балл 3

Примечание: При оценивании учитывается правильность записи структурной формулы органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле.

Задание 33 ЕГЭ: ПРАКТИКА

Закрепите теорию на практике! Попробуйте решить несколько вариантов задания 33.

Начать практику (Задание 33)